Bu çalışmada, bazı anilin türevleri diazolanmış ve 3-aminokrotononitril ile kenetlenerek 2-arilhidrazon-3-ketiminokrotononitril bileşikleri elde edilmiştir. Elde edilen 2-arilhidrazon-3-ketiminokrotononitril bileşikleri, fenilhidrazin ile reaksiyona sokularak bir seri 5-amino-4-arilazo-3-metil-1-fenilpirazol türevleri sentezlenmiştir. Sentezlenen 5-amino-4-arilazo-3-metil-1-fenilpirazol bileşiklerinin 3-amino-5-hidroksi-(1H)-pirazol ve 3-amino-1-fenil-2-pirazolin-5-on bileşikleri ile kenetlenme reaksiyonu sonucunda ise sırasıyla 4-(3'-metil-4'-arilazo-1'-fenilpirazol-5'-ilazo)-3- amino-5-hidroksi-(1H)-pirazol ve 4-(3'-metil-4'-arilazo-1'-fenilpirazol-5'-ilazo)-3- amino-5-hidroksi-1-fenilpirazol disazo boyarmaddeleri elde edilmiştir. Elde edilen bu disazo boyarmaddeleri FT-IR, 1H-NMR ve element analizi gibi spektral yöntemlerle karakterize edilmiş ve görünür bölge absorpsiyon spektrumları üzerine değişik çözücü, asit-baz ve sübstitüent etkisi incelenmiştir. Böylece hem diazo hem de kenetlenme bileşeni heterosiklik olan yeni disazo boyarmaddeler sentezlenmiştir. Anahtar Kelimeler: Pirazol, Heterosiklik Bileşikler, 3-Aminokrotononitril, Diazo Kenetlenme Reaksiyonu, Disazo Boyarmaddeleri
In this study, some aniline derivatives were diazotised and coupled with 3- aminocrotononitrile to give 2-arylhydrazone-3-ketiminocrotononitriles. 2- arylhydrazone-3-ketiminocrotononitriles were then reacted with phenyl hydrazine to give 5-amino-4-arylazo-3-methyl-1-phenyl-pyrazole derivatives. As a result of the coupling reactions of synthesized 5-amino-4-arylazo-3-methyl-1-phenyl-pyrazole compounds with 3-amino-5-hydroxy-(1H)-pyrazole and 3-amino-1-phenyl-2- pyrazolyn-5-on, respectively, 4-(3'-methyl-4'-arylazo-1'-phenylpyrazole-5'-ylazo)-3- amino-5-hydroxy-(1H)-pyrazole and ve 4-(3'-methyl-4'-arylazo-1'-phenylpyrazole-5'- ylazo)-3-amino-5-hydroxy-1phenylpyrazole disazo dyes were obtained. The synthesized disazo dyes were characterized by elemental analysis and spectral methods such as FT-IR and 1H-NMR. The effect of varying solvent, acid-base and substituent upon the absorption ability of dyes was examined. Thus, disazo dyes were synthesized which is containing heterocyclic cycles both the diazo and coupling components. Keywords: Pyrazole, Heterocyclic Compunds, 3-Aminocrotononitrile, Diazo Coupling Reaction, Disazo Dyes.
Tez (Doktora)- Süleyman Demirel Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı, 2011.
Kaynakça var.
Bu çalışmada, bazı anilin türevleri diazolanmış ve 3-aminokrotononitril ile kenetlenerek 2-arilhidrazon-3-ketiminokrotononitril bileşikleri elde edilmiştir. Elde edilen 2-arilhidrazon-3-ketiminokrotononitril bileşikleri, fenilhidrazin ile reaksiyona sokularak bir seri 5-amino-4-arilazo-3-metil-1-fenilpirazol türevleri sentezlenmiştir. Sentezlenen 5-amino-4-arilazo-3-metil-1-fenilpirazol bileşiklerinin 3-amino-5-hidroksi-(1H)-pirazol ve 3-amino-1-fenil-2-pirazolin-5-on bileşikleri ile kenetlenme reaksiyonu sonucunda ise sırasıyla 4-(3'-metil-4'-arilazo-1'-fenilpirazol-5'-ilazo)-3- amino-5-hidroksi-(1H)-pirazol ve 4-(3'-metil-4'-arilazo-1'-fenilpirazol-5'-ilazo)-3- amino-5-hidroksi-1-fenilpirazol disazo boyarmaddeleri elde edilmiştir. Elde edilen bu disazo boyarmaddeleri FT-IR, 1H-NMR ve element analizi gibi spektral yöntemlerle karakterize edilmiş ve görünür bölge absorpsiyon spektrumları üzerine değişik çözücü, asit-baz ve sübstitüent etkisi incelenmiştir. Böylece hem diazo hem de kenetlenme bileşeni heterosiklik olan yeni disazo boyarmaddeler sentezlenmiştir. Anahtar Kelimeler: Pirazol, Heterosiklik Bileşikler, 3-Aminokrotononitril, Diazo Kenetlenme Reaksiyonu, Disazo Boyarmaddeleri
In this study, some aniline derivatives were diazotised and coupled with 3- aminocrotononitrile to give 2-arylhydrazone-3-ketiminocrotononitriles. 2- arylhydrazone-3-ketiminocrotononitriles were then reacted with phenyl hydrazine to give 5-amino-4-arylazo-3-methyl-1-phenyl-pyrazole derivatives. As a result of the coupling reactions of synthesized 5-amino-4-arylazo-3-methyl-1-phenyl-pyrazole compounds with 3-amino-5-hydroxy-(1H)-pyrazole and 3-amino-1-phenyl-2- pyrazolyn-5-on, respectively, 4-(3'-methyl-4'-arylazo-1'-phenylpyrazole-5'-ylazo)-3- amino-5-hydroxy-(1H)-pyrazole and ve 4-(3'-methyl-4'-arylazo-1'-phenylpyrazole-5'- ylazo)-3-amino-5-hydroxy-1phenylpyrazole disazo dyes were obtained. The synthesized disazo dyes were characterized by elemental analysis and spectral methods such as FT-IR and 1H-NMR. The effect of varying solvent, acid-base and substituent upon the absorption ability of dyes was examined. Thus, disazo dyes were synthesized which is containing heterocyclic cycles both the diazo and coupling components. Keywords: Pyrazole, Heterocyclic Compunds, 3-Aminocrotononitrile, Diazo Coupling Reaction, Disazo Dyes.