Bu tez çalışmasında 3-tienil ve 5'-hekzil-2,2'-bitiyofen sübstitüenti içeren simetrik ve asimetrik ftalosiyanin moleküllerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Asimetrik ftalosiyanin moleküllerinde 4-karboksifenil grubu TiO2’in yüzeyine bağlayıcı grup olarak seçilmiştir. Ftalosiyanin moleküllerinin sentezinde kullanılan ftalonitril başlangıç maddeleri Suzuki-Miyaura reaksiyonu kullanılarak elde edilmiştir. Ayrıca, 2-tienil sübstitüenti içeren porfirin moleküllerinin sentezi de gerçekleştirilmiştir.Sentezlenen simetrik ftalosiyanin ve porfirin molekülleri 3-substitüe tiyofen türevleri olan 3-metiltiyofen (3MT) ve 3-hekziltiyofen (3HT) momerleri ile kopolimerleri elektrokimyasal polimerizasyon ile hazırlanmış ve karakterizasyon işlemleri gerçekleştirilmiştir. Elektrokimyasal, ultraviyole-görünür bölge (UV-Vis) absorpsiyon ve fourier transform-infrared (FT-IR) sonuçları kopolimer yapılarının oluştuğunu desteklemiştir.Sentezlenen moleküller FT-IR, UV-Vis absorpsiyon, floresans, elektrokimyasal, nükleer manyetik rezonans (NMR) ve matriks yardımlı lazer iyonizasyon kütle spektrometre (MALDI-TOF-MS) ölçümleri alınarak karakterize edilmiştir.Ftalosiyanin moleküllerinin boya-esaslı güneş pilindeki performansları inlenmiştir. En iyi performans çinko 2-(4-karboksifenil)-9(10), 16(17), 23(24)-tris(5’-hekzil-2,2’-bitiyofen)ftalosiyanin (ZnPc-4) molekülünden elde edilmiştir. Anahtar Kelimeler: Porfirin, ftalosiyanin, tiyofen, boya-esaslı güneş pili, elektropolimerizasyon, kopolimer
In this thesis, symmetric and asymmetric phthalocyanine molecules containing 2-thienyl and 5'-hexyl-2,2'-bithiophene substituent were synthesized. In the asymmetric phthalocyanines, 4-carboxyphenyl group was used as anchoring group to the TiO2 surface. The phthalonitrile precursors used in the synthesis of phthalocyanines obtained by using Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. In addition, the synthesis of 2-thienyl substituted porphyrin derivatives was also carried out. The copolymerization of phthalocyanine and porphyrin with 3-substituted thiophene derivatives including 3-methylthiophene (3MT) and 3-hexylthiophene (3HT) was obtained by using electrochemical method. Electrochemical, ultraviolet-visible (UV-Vis) absorpsiton and fourier-transform infrared (FT-IR) spectroscopy results supported the formation of copolymer structures.The synthesized molecules were characterized by using FT-IR, UV-Vis absorption, fluorescence, electrochemical, nuclear magnetic resonance (NMR) and matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectroscopy (MALDI-TOF-MS) analysis.The performance of dye-sensitized solar cells based phthalocyanines was investigated. The best performance was obtained from 2-(4-carboxyphenyl)-9(10), 16(17), 23(24)-tris(5’-hexyl-2,2’-bithiophene) phthalocyanine (ZnPc-4). Keywords: Porphyrin, phthalocyanine, thiophene, dye-sensitized solar cells, electrochemical polymerization, copolymer.
Tez (Doktora) - Süleyman Demirel Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı, 2014.
Kaynakça var.
Bu tez çalışmasında 3-tienil ve 5'-hekzil-2,2'-bitiyofen sübstitüenti içeren simetrik ve asimetrik ftalosiyanin moleküllerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Asimetrik ftalosiyanin moleküllerinde 4-karboksifenil grubu TiO2’in yüzeyine bağlayıcı grup olarak seçilmiştir. Ftalosiyanin moleküllerinin sentezinde kullanılan ftalonitril başlangıç maddeleri Suzuki-Miyaura reaksiyonu kullanılarak elde edilmiştir. Ayrıca, 2-tienil sübstitüenti içeren porfirin moleküllerinin sentezi de gerçekleştirilmiştir.Sentezlenen simetrik ftalosiyanin ve porfirin molekülleri 3-substitüe tiyofen türevleri olan 3-metiltiyofen (3MT) ve 3-hekziltiyofen (3HT) momerleri ile kopolimerleri elektrokimyasal polimerizasyon ile hazırlanmış ve karakterizasyon işlemleri gerçekleştirilmiştir. Elektrokimyasal, ultraviyole-görünür bölge (UV-Vis) absorpsiyon ve fourier transform-infrared (FT-IR) sonuçları kopolimer yapılarının oluştuğunu desteklemiştir.Sentezlenen moleküller FT-IR, UV-Vis absorpsiyon, floresans, elektrokimyasal, nükleer manyetik rezonans (NMR) ve matriks yardımlı lazer iyonizasyon kütle spektrometre (MALDI-TOF-MS) ölçümleri alınarak karakterize edilmiştir.Ftalosiyanin moleküllerinin boya-esaslı güneş pilindeki performansları inlenmiştir. En iyi performans çinko 2-(4-karboksifenil)-9(10), 16(17), 23(24)-tris(5’-hekzil-2,2’-bitiyofen)ftalosiyanin (ZnPc-4) molekülünden elde edilmiştir. Anahtar Kelimeler: Porfirin, ftalosiyanin, tiyofen, boya-esaslı güneş pili, elektropolimerizasyon, kopolimer
In this thesis, symmetric and asymmetric phthalocyanine molecules containing 2-thienyl and 5'-hexyl-2,2'-bithiophene substituent were synthesized. In the asymmetric phthalocyanines, 4-carboxyphenyl group was used as anchoring group to the TiO2 surface. The phthalonitrile precursors used in the synthesis of phthalocyanines obtained by using Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. In addition, the synthesis of 2-thienyl substituted porphyrin derivatives was also carried out. The copolymerization of phthalocyanine and porphyrin with 3-substituted thiophene derivatives including 3-methylthiophene (3MT) and 3-hexylthiophene (3HT) was obtained by using electrochemical method. Electrochemical, ultraviolet-visible (UV-Vis) absorpsiton and fourier-transform infrared (FT-IR) spectroscopy results supported the formation of copolymer structures.The synthesized molecules were characterized by using FT-IR, UV-Vis absorption, fluorescence, electrochemical, nuclear magnetic resonance (NMR) and matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectroscopy (MALDI-TOF-MS) analysis.The performance of dye-sensitized solar cells based phthalocyanines was investigated. The best performance was obtained from 2-(4-carboxyphenyl)-9(10), 16(17), 23(24)-tris(5’-hexyl-2,2’-bithiophene) phthalocyanine (ZnPc-4). Keywords: Porphyrin, phthalocyanine, thiophene, dye-sensitized solar cells, electrochemical polymerization, copolymer.