Bu tez çalışmasında rasemik/enantiyomerik saf stirenoksite orto konumundan lityumlanmış anisol nükleofillerinin katılması ve ketonların Pd(OAc)2, P(tBu)3 eşliğinde o-bromo anisol bileşikleri ile α-arillenmesiyle oluşan o-2-okzoalkilanisol bileşiklerinin simetrik/asimetrik hidrojenasyon ile indirgenmesi sonucu rasemik/kiral o-2-hidroksialkilanisol bileşikleri sentezlendi. Sentezlenen o-2-hidroksialkilanisol bileşiklerinin EtSH/NaOtBu karışımı ile demetillenmesi sonucu rasemik/kiral o-2-hidroksialkilfenol bileşikleri sentezlendi. Bu kiral o-2-hidroksialkilfenol bileşikleri organometalik bileşiklerin karbonil bileşiklerine asimetrik olarak katılması reaksiyonlarında kiral katalizör olarak kullanıldı. Deney sonucunda reaksiyon katalizinin yanısıra iyi bir asimetrik indüksiyon (%88 ee' ye kadar) elde edildi. Anahtar Kelimeler: Asimetrik kataliz, kiral ligand, hidroksialkilfenol, organometalik
In this thesis racemic/enantiomerical pure o-2-hydroxyalkylanisole compounds were synthesized via ring opening racemic/enantiomerical pure styrene oxide with orto-lithio anisoles and α-aryllation of ketones with o-bromo anisoles presence Pd(OAc)2, P(tBu)3 and then reduction of o-2-oxoalkylanisoles to alcohols with symetrical and assymetrical hydrogenation. Racemic/chiral o-2-hydroxyalkylphenol compounds were synthesized via demethylation of o-2-hydroxyalkylanisole compounds with EtSH/NaOtBu mixture. The obtained chiral o-2-hydroxyalklyl- phenols were used as a chiral catalyst for the addition of organometallic compounds to carbonyl compounds and as a result of experimental good asymmetric induction (up to %88 ee ) was achieved as well as reaction catalyzing. Keywords: Assymetrical catalyses, chiral ligand, hydroxyalkylphenol, organometallica
Tez (Yüksek Lisans) - Süleyman Demirel Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı, 2015.
Kaynakça var.
Bu tez çalışmasında rasemik/enantiyomerik saf stirenoksite orto konumundan lityumlanmış anisol nükleofillerinin katılması ve ketonların Pd(OAc)2, P(tBu)3 eşliğinde o-bromo anisol bileşikleri ile α-arillenmesiyle oluşan o-2-okzoalkilanisol bileşiklerinin simetrik/asimetrik hidrojenasyon ile indirgenmesi sonucu rasemik/kiral o-2-hidroksialkilanisol bileşikleri sentezlendi. Sentezlenen o-2-hidroksialkilanisol bileşiklerinin EtSH/NaOtBu karışımı ile demetillenmesi sonucu rasemik/kiral o-2-hidroksialkilfenol bileşikleri sentezlendi. Bu kiral o-2-hidroksialkilfenol bileşikleri organometalik bileşiklerin karbonil bileşiklerine asimetrik olarak katılması reaksiyonlarında kiral katalizör olarak kullanıldı. Deney sonucunda reaksiyon katalizinin yanısıra iyi bir asimetrik indüksiyon (%88 ee' ye kadar) elde edildi. Anahtar Kelimeler: Asimetrik kataliz, kiral ligand, hidroksialkilfenol, organometalik
In this thesis racemic/enantiomerical pure o-2-hydroxyalkylanisole compounds were synthesized via ring opening racemic/enantiomerical pure styrene oxide with orto-lithio anisoles and α-aryllation of ketones with o-bromo anisoles presence Pd(OAc)2, P(tBu)3 and then reduction of o-2-oxoalkylanisoles to alcohols with symetrical and assymetrical hydrogenation. Racemic/chiral o-2-hydroxyalkylphenol compounds were synthesized via demethylation of o-2-hydroxyalkylanisole compounds with EtSH/NaOtBu mixture. The obtained chiral o-2-hydroxyalklyl- phenols were used as a chiral catalyst for the addition of organometallic compounds to carbonyl compounds and as a result of experimental good asymmetric induction (up to %88 ee ) was achieved as well as reaction catalyzing. Keywords: Assymetrical catalyses, chiral ligand, hydroxyalkylphenol, organometallica