Azo boyarmaddeler; boyama güçlerinin yüksekliği, ucuz başlangıç maddelerinden kolayca sentezlenebilmeleri, oldukça yaygın bir renk skalasına sahip olmaları ve kendine özgü çeşitli özelliklerinin olması, bu maddeleri diğer organik bileşiklerden üstün kılmaktadır. Aromatik aminlerle sentezlenen azo boyarmaddeler, güçlü boyama kuvvetine sahip olmakta, çok parlak ve daha batokromik etkiye sahip, özellikle turuncu-sarı boyama aralığında fazla yüksek ışık ve ağarma gibi kendine has özellikler göstermektedir. Çalışmamızda bu amaçla m-sübstitüeli karboksilik asit ve dioksan iskeletli monoazo boyarmaddelerin elde edilmesi ve daha batokromik renklerin elde edilmesi hedeflenmiştir. Bunun için diazolanan bazı m-sübstitüeli aromatik aminlerin, 2,4-dihidroksi benzoik asit ve 2,2-dimetil 1,3-dioksan-4,6-dion ile azo kenetlenme reaksiyonu gerçekleştirildi. Bileşiklerin yapıları, FT-IR (Fourier Dönüşümlü Kızılötesi Spektroskopisi), UV-Vis (Ultraviyole Görünür Bölge Spektroskopisi), 1H-NMR (Proton Nükleer Manyetik Rezonans) gibi spektroskopik yöntemlerle karakterize edilmiştir. Ayrıca sentezlenen bileşiklerin absorpsiyon spektrumları üzerinde çözücünün etkisi incelemek amacıyla 5 farklı çözücü içerisinde absorpsiyon özellikleri incelenmiştir. Sentezlenen boyarmaddeler ile literatüre ve boyarmadde endüstrisine yeni boyarmaddeler kazandırılmış olup sentezlenen bu boyarmaddelerin yeni çalışmalara zemin hazırlayarak biyolojik aktivite çalışmalarında kullanım alanı bulacağı düşünülmektedir. Anahtar Kelimeler: Azo boyar maddeler, Kenetleme reaksiyonu, Azo-hidrazon tautomerisi
Azo dyes, which are important members of organic compounds; the fact that they have high dyeing power, can be easily synthesized from cheap starting materials, have a very common color scale and have various unique properties makes these materials superior to other organic compounds. Azo dyes synthesized with aromatic amines have strong dyeing strength, have a very bright and more bathochromic effect, show unique properties such as high light and bleaching, especially in the orange-yellow dyeing range. In our study, it was aimed to obtain monoazo dyes with m-substituted carboxylic acid and dioxane core and to synthesize more red shifting dyes. For this purpose, azo coupling reaction of some m-substituted aromatic amines diazotized with 2,4-dihydroxy benzoic acid and 2,2-dimethyl 1,3-dioxane-4,6-dione was performed. The structures of the compounds were characterized by spectrophotometric methods such as FT-IR (Fourier Transform Infrared Spectroscopy), UV-Vis (Ultraviolet Visible Spectroscopy), 1H-NMR (Proton Nuclear Magnetic Resonance). In addition, absorption properties in 5 different solvents were investigated in order to examine the effect of solvent on the absorption spectra of the synthesized compounds. With the synthesized dyestuffs, new dyestuffs have been introduced to the literature and dyestuff industry, and it is thought that these synthesized dyestuffs will find use in biological activity studies by laying the groundwork for new studies. Keywords: Azo dyestuffs, Coupling reaction, Azo-hydrazone tautomerism
Tez (Yüksek Lisans) - Süleyman Demirel Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı, 2021.
Kaynakça var.
Azo boyarmaddeler; boyama güçlerinin yüksekliği, ucuz başlangıç maddelerinden kolayca sentezlenebilmeleri, oldukça yaygın bir renk skalasına sahip olmaları ve kendine özgü çeşitli özelliklerinin olması, bu maddeleri diğer organik bileşiklerden üstün kılmaktadır. Aromatik aminlerle sentezlenen azo boyarmaddeler, güçlü boyama kuvvetine sahip olmakta, çok parlak ve daha batokromik etkiye sahip, özellikle turuncu-sarı boyama aralığında fazla yüksek ışık ve ağarma gibi kendine has özellikler göstermektedir. Çalışmamızda bu amaçla m-sübstitüeli karboksilik asit ve dioksan iskeletli monoazo boyarmaddelerin elde edilmesi ve daha batokromik renklerin elde edilmesi hedeflenmiştir. Bunun için diazolanan bazı m-sübstitüeli aromatik aminlerin, 2,4-dihidroksi benzoik asit ve 2,2-dimetil 1,3-dioksan-4,6-dion ile azo kenetlenme reaksiyonu gerçekleştirildi. Bileşiklerin yapıları, FT-IR (Fourier Dönüşümlü Kızılötesi Spektroskopisi), UV-Vis (Ultraviyole Görünür Bölge Spektroskopisi), 1H-NMR (Proton Nükleer Manyetik Rezonans) gibi spektroskopik yöntemlerle karakterize edilmiştir. Ayrıca sentezlenen bileşiklerin absorpsiyon spektrumları üzerinde çözücünün etkisi incelemek amacıyla 5 farklı çözücü içerisinde absorpsiyon özellikleri incelenmiştir. Sentezlenen boyarmaddeler ile literatüre ve boyarmadde endüstrisine yeni boyarmaddeler kazandırılmış olup sentezlenen bu boyarmaddelerin yeni çalışmalara zemin hazırlayarak biyolojik aktivite çalışmalarında kullanım alanı bulacağı düşünülmektedir. Anahtar Kelimeler: Azo boyar maddeler, Kenetleme reaksiyonu, Azo-hidrazon tautomerisi
Azo dyes, which are important members of organic compounds; the fact that they have high dyeing power, can be easily synthesized from cheap starting materials, have a very common color scale and have various unique properties makes these materials superior to other organic compounds. Azo dyes synthesized with aromatic amines have strong dyeing strength, have a very bright and more bathochromic effect, show unique properties such as high light and bleaching, especially in the orange-yellow dyeing range. In our study, it was aimed to obtain monoazo dyes with m-substituted carboxylic acid and dioxane core and to synthesize more red shifting dyes. For this purpose, azo coupling reaction of some m-substituted aromatic amines diazotized with 2,4-dihydroxy benzoic acid and 2,2-dimethyl 1,3-dioxane-4,6-dione was performed. The structures of the compounds were characterized by spectrophotometric methods such as FT-IR (Fourier Transform Infrared Spectroscopy), UV-Vis (Ultraviolet Visible Spectroscopy), 1H-NMR (Proton Nuclear Magnetic Resonance). In addition, absorption properties in 5 different solvents were investigated in order to examine the effect of solvent on the absorption spectra of the synthesized compounds. With the synthesized dyestuffs, new dyestuffs have been introduced to the literature and dyestuff industry, and it is thought that these synthesized dyestuffs will find use in biological activity studies by laying the groundwork for new studies. Keywords: Azo dyestuffs, Coupling reaction, Azo-hydrazone tautomerism