Bu çalışma kapsamında Mn(III)asetat eşliğinde 1,3-dikarbonil bileşiklerinin siklik alkene katılma reaksiyonları gerçekleştirilmiştir.Siklohekzenin 1,3-siklohekzadion ile siklopentenin 1,3-siklohekzadion ve meldrum asiti ile reaksiyonları gerçekleştirilmiştir. Ürünler ayrı ayrı izole edilememiş olup, izomer bir şekilde elde edilmiştir.
Siklohekzen ve siklopentenin 1,3-siklohekzadion ile reaksiyonu neticesinde allilik ve kondenzasyon ürünleri oluşmuştur. Siklopentenin meldrum asiti ile reaksiyonu sonucunda da katılmanın olduğu ve ikinci oksidasyonun gerçekleştiği kondenzasyon ürünü elde edilmiştir. Elde edilen ürünler NMR ve GC-MS yöntemleri ile aydınlatılmıştır.Reaksiyonlar sonucunda 1,3-dikarbonil bileşiklerinin siklik alkenlere katılmasında
katılmanın olduğu ancak halkalaşmanın olmadığı görülmektir. Oluşan radikalin karbokatyona yükseltgenemediği ve neticesinde allilik veya kondenzasyon ürünlerinin oluştuğu görülmüştür.
Anahtar Kelimeler: Mn (III) asetat, radikal, siklik alken, radikalik düzenlenme, 1,3-dikarbonil bileşikleri.
In this study addition reaction of 1,3-dicarbonyl compounds to cyclic alkenes performed in the presence of Mn(III)acetate.
Cyclohexane reacted with 1,3-cyclohexadione and cyclopentene reacted with 1,3-cyclohexadione and Meldrum’s acid. The products have not been isolated separately so an isomer mixture obtained.Allylic and condensation products have been consist by the reaction of cyclohexene and cyclopentene with 1,3-cyclohexadione. The addition was occurred by the reaction of cyclopentene with Meldrum’s acid and also condensation products obtained after second oxidation take place. Obtained products determined by NMR and GC-MS analysis.
As a result of these reactions while the addition of 1,3-dicarbonyl compounds to cyclic alkenes, the radical which occurs on the alkene can't be oxidized to carbocation as a result of this allylic and condensation products were formed.
Key Words: Mn(III)acetate, radical, cyclic olefines, radicalic rearrengement, 1,3-dicarbonyl compounds.
Tez (Yüksek Lisans) - Süleyman Demirel Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı, 2012.
Kaynakça var.
Bu çalışma kapsamında Mn(III)asetat eşliğinde 1,3-dikarbonil bileşiklerinin siklik alkene katılma reaksiyonları gerçekleştirilmiştir.Siklohekzenin 1,3-siklohekzadion ile siklopentenin 1,3-siklohekzadion ve meldrum asiti ile reaksiyonları gerçekleştirilmiştir. Ürünler ayrı ayrı izole edilememiş olup, izomer bir şekilde elde edilmiştir.
Siklohekzen ve siklopentenin 1,3-siklohekzadion ile reaksiyonu neticesinde allilik ve kondenzasyon ürünleri oluşmuştur. Siklopentenin meldrum asiti ile reaksiyonu sonucunda da katılmanın olduğu ve ikinci oksidasyonun gerçekleştiği kondenzasyon ürünü elde edilmiştir. Elde edilen ürünler NMR ve GC-MS yöntemleri ile aydınlatılmıştır.Reaksiyonlar sonucunda 1,3-dikarbonil bileşiklerinin siklik alkenlere katılmasında
katılmanın olduğu ancak halkalaşmanın olmadığı görülmektir. Oluşan radikalin karbokatyona yükseltgenemediği ve neticesinde allilik veya kondenzasyon ürünlerinin oluştuğu görülmüştür.
Anahtar Kelimeler: Mn (III) asetat, radikal, siklik alken, radikalik düzenlenme, 1,3-dikarbonil bileşikleri.
In this study addition reaction of 1,3-dicarbonyl compounds to cyclic alkenes performed in the presence of Mn(III)acetate.
Cyclohexane reacted with 1,3-cyclohexadione and cyclopentene reacted with 1,3-cyclohexadione and Meldrum’s acid. The products have not been isolated separately so an isomer mixture obtained.Allylic and condensation products have been consist by the reaction of cyclohexene and cyclopentene with 1,3-cyclohexadione. The addition was occurred by the reaction of cyclopentene with Meldrum’s acid and also condensation products obtained after second oxidation take place. Obtained products determined by NMR and GC-MS analysis.
As a result of these reactions while the addition of 1,3-dicarbonyl compounds to cyclic alkenes, the radical which occurs on the alkene can't be oxidized to carbocation as a result of this allylic and condensation products were formed.
Key Words: Mn(III)acetate, radical, cyclic olefines, radicalic rearrengement, 1,3-dicarbonyl compounds.