Bu çalışmada; Norbornadien kısımları içeren güneş ışığına duyarlı poliamit temelli polimerlerin sentezi hedeflenmiştir. Bu çalışmada, önce farklı aromatik gruplar içeren siklopentadienler sentezlenmiştir. Bunun için siklopentadien metalik
sodyumla reaksiyona sokularak siklopentadienil anyonuna dönüştürülmüştür. Oluşan bu anyon uygun halojenür bileşikleri ile reaksiyona sokularak, siklopentadienin 5-pozisyona değişik aril grupları içeren sübstitüentler bağlanılmıştır. Bu şekilde elde edilen sübstitüe siklopentedienler dietil 2-butindioat ile 4+2 (Diels Alder) siklokatılma reaksiyonuna sokularak, dietil 7-arilmetil-2,5-norbornadien-2,3-dikarboksilat monomerleri sentezlenmiştir. Sentezlenen bu monomerler diaminoetan ile etkileştirilerek hedeflenen poliamit temelli norbornadien kısımları içeren polimerlere ulaşılmıştır.Polimerleşme reaksiyonunda fonksiyonel gruplardaki değişmeler FT-IR spektroskopisi tekniğiyle takip edilmiştir. Ayrıca elde edilmiş polimerlerin yapılarının aydınlatılması amacıyla FT-IR ve 1H-NMR spektrumları da kaydedilmiştir.
Anahtar Kelimeler: norbornadien, kuadrisiklan, enerji depolaması, solar enerji, fotokimyasal değerlik izomerleşmesi, poliamit, ışığa duyarlı polimer
In this project, it has been aimed the synthesis of new photoresponsive polymer based on polyamide containing norbornadiene (NBD) moieties.In this process, the
firstcyclopentadienes synthesized containing different aromatic groups.For this purpose, metallic sodium is reacted with cyclopentadiene converted cyclopentadienyl anion. The compounds of this anion are reacted with the appropriate halide as, cyclopentadiene, 5-position, and connection of three different aryl groups containing substituents.In this way, which is obtained from 4+2 cycloaddition reaction of substituted cyclopentadienes inserted with diethyl 2-buthynedioat, diethyl
7-arylmethyl-2,5-norbornadiene-2,3-dicarboxylate monomers are synthesized. Synthesized by reacting with these monomers diaminoethane portions norbornadienbased polymers containing polyamide target has been reached.Synthesized compounds are characterized by 1H-NMR and FT-IR spectroscopy,
Keywords: Norbornadiene, quadricyclane, stored energy, solar energy, photochemical valence isomerization, polyamide, photoresponsive polymer
Tez (Doktora) - Süleyman Demirel Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı, 2012.
Kaynakça var.
Bu çalışmada; Norbornadien kısımları içeren güneş ışığına duyarlı poliamit temelli polimerlerin sentezi hedeflenmiştir. Bu çalışmada, önce farklı aromatik gruplar içeren siklopentadienler sentezlenmiştir. Bunun için siklopentadien metalik
sodyumla reaksiyona sokularak siklopentadienil anyonuna dönüştürülmüştür. Oluşan bu anyon uygun halojenür bileşikleri ile reaksiyona sokularak, siklopentadienin 5-pozisyona değişik aril grupları içeren sübstitüentler bağlanılmıştır. Bu şekilde elde edilen sübstitüe siklopentedienler dietil 2-butindioat ile 4+2 (Diels Alder) siklokatılma reaksiyonuna sokularak, dietil 7-arilmetil-2,5-norbornadien-2,3-dikarboksilat monomerleri sentezlenmiştir. Sentezlenen bu monomerler diaminoetan ile etkileştirilerek hedeflenen poliamit temelli norbornadien kısımları içeren polimerlere ulaşılmıştır.Polimerleşme reaksiyonunda fonksiyonel gruplardaki değişmeler FT-IR spektroskopisi tekniğiyle takip edilmiştir. Ayrıca elde edilmiş polimerlerin yapılarının aydınlatılması amacıyla FT-IR ve 1H-NMR spektrumları da kaydedilmiştir.
Anahtar Kelimeler: norbornadien, kuadrisiklan, enerji depolaması, solar enerji, fotokimyasal değerlik izomerleşmesi, poliamit, ışığa duyarlı polimer
In this project, it has been aimed the synthesis of new photoresponsive polymer based on polyamide containing norbornadiene (NBD) moieties.In this process, the
firstcyclopentadienes synthesized containing different aromatic groups.For this purpose, metallic sodium is reacted with cyclopentadiene converted cyclopentadienyl anion. The compounds of this anion are reacted with the appropriate halide as, cyclopentadiene, 5-position, and connection of three different aryl groups containing substituents.In this way, which is obtained from 4+2 cycloaddition reaction of substituted cyclopentadienes inserted with diethyl 2-buthynedioat, diethyl
7-arylmethyl-2,5-norbornadiene-2,3-dicarboxylate monomers are synthesized. Synthesized by reacting with these monomers diaminoethane portions norbornadienbased polymers containing polyamide target has been reached.Synthesized compounds are characterized by 1H-NMR and FT-IR spectroscopy,
Keywords: Norbornadiene, quadricyclane, stored energy, solar energy, photochemical valence isomerization, polyamide, photoresponsive polymer