In this study, two chiral 2-(2-hydroxyaryl) alcohols (HAROLs;1,4-diols) and a 1,4-aminoalkylphenol (AAP) were examined as hydrogen-bonddonor (HBD) organocatalysts in the asymmetric hetero Diels-Alder (HDA) reactionof aldehydes with Rawal’s diene. Catalyticamount (10 mol%) of the both scaffolds (HAROL and AAP) have been found toeffect the HDA reaction in a quite efficient manner. Among them, a HAROL molecule based on indan backbone was turnedout to be the best in terms of catalytic activity and enantioselectivity. On the other hand, AAP tested seemedto act as a bifunctional organocatalyst, i.e. as both a Lewis base and HBD organocatalyst. Experimental results underpins that acareful tuning of HAROL structure might lead to the development of more generalHBD organocatalysts.Bu çalışmada, iki tane kiral 2-(2-hidroksiaril) alkol (HAROL, 1,4-diol) vebir 1,4-aminoalkilfenol (AAP), aldehitlerin Rawal dieni ile asimetrik hetero Diels-Alder(HDA) reaksiyonunda hidrojen-bağı donörü (HBD) organokatalizörleri olarakincelenmiştir. Her iki yapının (HAROL ve AAP) katalitik miktarının (%10) HDAreaksiyonunu oldukça verimli bir şekilde gerçekleştirdiği bulunmuştur. Bunlararasında, indan iskeleti bazlı bir HAROL molekülünün, katalitik aktivite veenantioseçicilik bakımından en iyisi olduğu ortaya çıkmıştır. Öte yandan, testedilen AAP bifonksiyonlu bir organokatalizör olarak, diğer bir deyişle birLewis bazı ve HBD organokatalizörü gibi davranıyor görünmektedir. Deneyselsonuçlar HAROL yapısının dikkatli bir şekilde ayarlanmasının, daha genel HBD organokatalizörleriningeliştirilmesine yol açabileceğini desteklemektedir.