DSpace Repository

Chiral 1,4-Hydroxyarylalcohols (HAROLs) and 1,4-Aminoalkylphenols (AAPs) as Organocatalysts for Asymmetric Hetero Diels-Alder Reaction

Show simple item record

dc.creator ERTÜRK, Erkan; TÜBİTAK Marmara Araştırma Merkezi, Kimyasal Teknoloji Enstitüsü
dc.creator TEZEREN, Mustafa Ali; SÜLEYMAN DEMİREL ÜNİVERSİTESİ, FEN-EDEBİYAT FAKÜLTESİ, KİMYA BÖLÜMÜ
dc.creator TİLKİ, Tahir; SÜLEYMAN DEMİREL ÜNİVERSİTESİ, FEN-EDEBİYAT FAKÜLTESİ, KİMYA BÖLÜMÜ
dc.date 2019-11-30T00:00:00Z
dc.date.accessioned 2020-01-02T08:37:44Z
dc.date.available 2020-01-02T08:37:44Z
dc.identifier https://dergipark.org.tr/tr/pub/sdufeffd/issue/50336/649920
dc.identifier 10.29233/sdufeffd.649920
dc.identifier.uri http://acikerisim.sdu.edu.tr/xmlui/handle/123456789/49596
dc.description In this study, two chiral 2-(2-hydroxyaryl) alcohols (HAROLs;1,4-diols) and a 1,4-aminoalkylphenol (AAP) were examined as hydrogen-bonddonor (HBD) organocatalysts in the asymmetric hetero Diels-Alder (HDA) reactionof aldehydes with Rawal’s diene. Catalyticamount (10 mol%) of the both scaffolds (HAROL and AAP) have been found toeffect the HDA reaction in a quite efficient manner. Among them, a HAROL molecule based on indan backbone was turnedout to be the best in terms of catalytic activity and enantioselectivity. On the other hand, AAP tested seemedto act as a bifunctional organocatalyst, i.e. as both a Lewis base and HBD organocatalyst. Experimental results underpins that acareful tuning of HAROL structure might lead to the development of more generalHBD organocatalysts.
dc.description Bu çalışmada, iki tane kiral 2-(2-hidroksiaril) alkol (HAROL, 1,4-diol) vebir 1,4-aminoalkilfenol (AAP), aldehitlerin Rawal dieni ile asimetrik hetero Diels-Alder(HDA) reaksiyonunda hidrojen-bağı donörü (HBD) organokatalizörleri olarakincelenmiştir. Her iki yapının (HAROL ve AAP) katalitik miktarının (%10) HDAreaksiyonunu oldukça verimli bir şekilde gerçekleştirdiği bulunmuştur. Bunlararasında, indan iskeleti bazlı bir HAROL molekülünün, katalitik aktivite veenantioseçicilik bakımından en iyisi olduğu ortaya çıkmıştır. Öte yandan, testedilen AAP bifonksiyonlu bir organokatalizör olarak, diğer bir deyişle birLewis bazı ve HBD organokatalizörü gibi davranıyor görünmektedir. Deneyselsonuçlar HAROL yapısının dikkatli bir şekilde ayarlanmasının, daha genel HBD organokatalizörleriningeliştirilmesine yol açabileceğini desteklemektedir.
dc.format application/pdf
dc.language en
dc.publisher Süleyman Demirel University
dc.publisher Süleyman Demirel Üniversitesi
dc.relation https://dergipark.org.tr/tr/download/article-file/865355
dc.source Volume: 14, Issue: 2 436-441 en-US
dc.source 1306-7575
dc.subject Asymmetric catalysis,Hydrogen-bond donor organocatalyst,Diols,Aminoalkylphenols,Hetero Diels-Alder reaction
dc.subject Asimetrik kataliz,Hidrojen bağı sağlayıcı organokatalizör,Dioller,Aminoalkilfenoller,Hetero Diels-Alder reaksiyonu
dc.title Chiral 1,4-Hydroxyarylalcohols (HAROLs) and 1,4-Aminoalkylphenols (AAPs) as Organocatalysts for Asymmetric Hetero Diels-Alder Reaction en-US
dc.title Asimetrik Hetero Diels-Alder Reaksiyonu için Organaokatalizör Olarak Kiral 1,4-Hidroksiarilalkoller (HAROL) ve 1,4-Aminoalkilfenoller (AAP) tr-TR
dc.type info:eu-repo/semantics/article


Files in this item

Files Size Format View

There are no files associated with this item.

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record

Search DSpace


Advanced Search

Browse

My Account