| dc.creator |
Dilek, Ömer,
1990-
author
133016 |
|
| dc.creator |
Tilki, Tahir,
1973-
thesis advisor
15551 |
|
| dc.creator |
Ertürk, Erkan.
thesis advisor
30641 |
|
| dc.creator |
Süleyman Demirel Üniversitesi.
Fen Bilimleri Enstitüsü.
Kimya Anabilim Dalı.
9868
issuing body |
|
| dc.date |
2020. |
|
| dc.identifier |
http://tez.sdu.edu.tr/Tezler/TF04703.pdf |
|
| dc.description |
Bu tez çalışmasında, öncelikli olarak retrosentetik yaklaşım yöntemiyle eliptisin ve olivasin bileşiklerinin modüler ve yüksek verimli sentezi için bir sentez ağı belirlendi. Bu ağ belirlenirken retrosentez şemasında belirlenen her bir reaksiyon basamağı için ayrı ayrı optimizasyon yapılarak öncelikle olivasin bileşiği 14 basamakta sentezlendi (Toplam verim = %10.81). Sonrasında belirlenen bu ağ kullanılarak elliptisin bileşiği gram seviyesinde sentezlendi (Toplam verim = %5.38). Bu çalışmaya ek olarak farklı karbazol türevleri sentezlendi ve farklı sentez stratejisi uygulanarak olivasin bileşiğinin başlangıç substratlarından çıkılarak elliptisin bileşiğinin sentezlenebileceği gösterildi. Sentezlenen tüm moleküllerin karakterizasyonu spektroskopik yöntemler (NMR, GCMS, FT-IR, HR-MS) kullanılarak yapıldı. Moleküllerin izomerik yapıların konfigürasyonları 2-3 boyutlu NMR (13C-APT, COSY, HSQC-DEPT, NOE-DİFF) teknikleri kullanılarak belirlendi. Sentezlenen olivasin ve elliptisin bileşiklerinin prostat hücreleri üzerine antiproliferatif etkileri Erciyes Üniversitesinden Doç. Dr. Ahmet CUMAOĞLU ve ekibi tarafından incelenmiştir. Bu moleküllerin anti-proliferatif etkileri PC-3, DU-145- LnCAP hücrelerinde MTS testi ile ölçülmüş ve ölçümler sonucunda olivasin bileşiğinin prostat hücrelerinde daha fazla hücre ölümüne neden olduğu belirlenmiştir. Anahtar Kelimeler: İndol alkaloidleri, Elliptisin, Olivasin, Lakton halka açılması |
|
| dc.description |
In this thesis study, a synthesis network for the modular and high-efficiency synthesis of elliptisin and olivasin compounds was determined primarily by the retrosynthetic approach method. While determining this pathway, olivacin compound was synthesized in 14 steps by making optimization for each reaction step determined in the retrospective scheme (Total yield = 10.81%). Then, the elliptisin compound was synthesized at the gram level using this pathway (Total yield = 5.38%). In addition to this study, different carbazole derivatives were synthesized and it was shown that ellipticin can be synthesized by starting from the substrates of olivacin compound by applying different synthesis strategy. Characterization of all synthesized molecules was performed using spectroscopic methods (NMR, GC-MS, FT-IR, HR-MS). The configurations of the isomeric structures of the molecules were determined using 2-3 dimensional NMR (13C-APT, COSY, HSQC-DEPT, NOE-DIFF) techniques. Anti-proliferative effects of synthesized olivasin and elliptisin compounds on prostate cells was examined by Assoc. Prof. Ahmet CUMAOĞLU and his team in Erciyes University. The anti-proliferative effects of these molecules were measured by MTS test in PC-3, DU-145- LnCAP cells and as a result of the measurements, it was determined that olivasin compound caused more cell death in prostate cells. Keywords: Indole alkaloids, Ellipticine, Olivacine, Lactone ring-opening |
|
| dc.description |
Tez (Doktora) - Süleyman Demirel Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı, 2020. |
|
| dc.description |
Kaynakça var. |
|
| dc.description |
Bu tez çalışmasında, öncelikli olarak retrosentetik yaklaşım yöntemiyle eliptisin ve olivasin bileşiklerinin modüler ve yüksek verimli sentezi için bir sentez ağı belirlendi. Bu ağ belirlenirken retrosentez şemasında belirlenen her bir reaksiyon basamağı için ayrı ayrı optimizasyon yapılarak öncelikle olivasin bileşiği 14 basamakta sentezlendi (Toplam verim = %10.81). Sonrasında belirlenen bu ağ kullanılarak elliptisin bileşiği gram seviyesinde sentezlendi (Toplam verim = %5.38). Bu çalışmaya ek olarak farklı karbazol türevleri sentezlendi ve farklı sentez stratejisi uygulanarak olivasin bileşiğinin başlangıç substratlarından çıkılarak elliptisin bileşiğinin sentezlenebileceği gösterildi. Sentezlenen tüm moleküllerin karakterizasyonu spektroskopik yöntemler (NMR, GCMS, FT-IR, HR-MS) kullanılarak yapıldı. Moleküllerin izomerik yapıların konfigürasyonları 2-3 boyutlu NMR (13C-APT, COSY, HSQC-DEPT, NOE-DİFF) teknikleri kullanılarak belirlendi. Sentezlenen olivasin ve elliptisin bileşiklerinin prostat hücreleri üzerine antiproliferatif etkileri Erciyes Üniversitesinden Doç. Dr. Ahmet CUMAOĞLU ve ekibi tarafından incelenmiştir. Bu moleküllerin anti-proliferatif etkileri PC-3, DU-145- LnCAP hücrelerinde MTS testi ile ölçülmüş ve ölçümler sonucunda olivasin bileşiğinin prostat hücrelerinde daha fazla hücre ölümüne neden olduğu belirlenmiştir. Anahtar Kelimeler: İndol alkaloidleri, Elliptisin, Olivasin, Lakton halka açılması |
|
| dc.description |
In this thesis study, a synthesis network for the modular and high-efficiency synthesis of elliptisin and olivasin compounds was determined primarily by the retrosynthetic approach method. While determining this pathway, olivacin compound was synthesized in 14 steps by making optimization for each reaction step determined in the retrospective scheme (Total yield = 10.81%). Then, the elliptisin compound was synthesized at the gram level using this pathway (Total yield = 5.38%). In addition to this study, different carbazole derivatives were synthesized and it was shown that ellipticin can be synthesized by starting from the substrates of olivacin compound by applying different synthesis strategy. Characterization of all synthesized molecules was performed using spectroscopic methods (NMR, GC-MS, FT-IR, HR-MS). The configurations of the isomeric structures of the molecules were determined using 2-3 dimensional NMR (13C-APT, COSY, HSQC-DEPT, NOE-DIFF) techniques. Anti-proliferative effects of synthesized olivasin and elliptisin compounds on prostate cells was examined by Assoc. Prof. Ahmet CUMAOĞLU and his team in Erciyes University. The anti-proliferative effects of these molecules were measured by MTS test in PC-3, DU-145- LnCAP cells and as a result of the measurements, it was determined that olivasin compound caused more cell death in prostate cells. Keywords: Indole alkaloids, Ellipticine, Olivacine, Lactone ring-opening |
|
| dc.language |
tur |
|
| dc.publisher |
Isparta : Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, |
|
| dc.subject |
Süleyman Demirel Üniversitesi |
|
| dc.title |
Pirido[4,3-b] karbazol alkaloidlerinin sentezi için yeni sentezstratejilerinin geliştirilmesi = Development of new synthetic strategies toward pyrido[4,3-] carbazole alkaloids / |
|
| dc.type |
text |
|