4-Aminoantipirin ilebifenil karboksaldehitten yeni bir Schiff bazı olan 4-(([1,1'-bifenil]-4-ilmetilen)amino)-1,5-dimetil-2-fenil-1,2-dihidro-3H-pirazol-3-on (BiPhAAP)sentezlendi ve elementel analiz, FT-IR ve 1H ve 13C NMRspektroskopik metotları kullanılarak karakterize edildi. Spektroskopikbulgulara ek olarak, geometrik tanımlar ve bileşikteki yüzey etkileşimlerininkapsamı X-ışını kristalografik ve Moleküler Hirshfeld yüzey (MHS) analiziteknikleriyle belirlenmiştir. Deneysel ve hesaplanan FT-IR sonuçları arasındakifarklar kristal yapısında molekül içi (C-H….O tipi) hidrojen bağlarınınvarlığını kanıtlamıştır. İki Gram negatif (Escherichiacoli ve Proteus vulgaris) ve ikiGram pozitif (Bacillus subtilis ve Micrococcus luteus) bakteri suşu ve üçmaya suşuna (Candida albicans, Aspergillus niger ve Candida globra) karşı çalışılan in vitro antimikrobiyal potansiyel 250,125 ve 62.5 mg/mL konsantrasyonlarda agar well difüzyon metodu kullanılarakincelenmiştir. Bu bileşiğin in vitroantioksidan aktiviteleri, beş farklı antioksidan testi (DPPH radikal süpürme,indirgeme gücü, metal şelatlama etkinliği, süperoksit temizleme ve toplam antioksidan)ile hesaplandı. Yeni bileşiğin sitotoksik aktivitesi, insan meme kanserihücrelerine (MCF-7) karşı araştırıldı. IC50 değerleri ise, MTTtestine göre belirlendi.Anovel Schiff base, 4-(([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one (BiPhAAP), obtained frombiphenyl carboxaldehyde with 4-aminoantipyrine was characterized usingelemental analysis, FT-IR, and 1H and 13C NMRspectroscopic methods. In addition to the spectroscopic findings, geometricaldescriptions and the extent of surface interactions in the compound weredetermined by X-ray single crystallographic and Molecular Hirshfeld surface(MHS) analysis techniques. The distinctions between experimental and calculatedFT-IR results have proved the presence of intra-molecular (C–H….O type)hydrogen bonds in the crystal structure. The in vitro antimicrobial potential,which was studied against two Gram-negative (Escherichia coli and Proteusvulgaris) and two Gram-positive (Bacillus subtilis and Micrococcus luteus) bacterial strains, andthree yeast strains (Candida albicans,Aspergillus niger and Candida globrata) was examined by usingthe agar well diffusion method at concentrations of 250, 125 and 62.5 mg/mL.The in vitro antioxidant activities of this compound were estimated by fivedifferent antioxidant assays (DPPH radical scavenging, reducing power, metalchelating activity, superoxide scavenging, and total antioxidant). Cytotoxicactivity of the new compound was sought against human breast carcinoma cells (MCF-7).The IC50 values were established with respect to the MTT test.